Castellammare del Golfo, w zależności od niemal zgodnej opinii historyków i geografów, powstało jako Emporium Egesta (dziś Segesta). Miejscem, gdzie Elimi – potomkowie ludów od trojanów, osiedlili się na kąpieliskach rzecznych Crimiso (obecnie św Bartłomieja), po uzyskaniu od sykanów części swojego terytorium – wykonywali handel z obcymi statkami.
W 416 roku pne Egesta i jego Emporium doswiadczyło brawurowej wojowniczości , miasta Selinunt – kolonia grecka, które oblężyło ich drogą morską i drogą lądową, Egesta zdecydowała się prosić o pomoc Ateńczyków i Kartagińczyków. Tuż nad brzegiem Crimiso toczyła się jedna z najkrwawszych bitew między Egestani i Sicilioti (mieszkańcy greckich kolonii urodzeni na Sycylii.
Historia Castellammare do arabskiej dominacji w 827 roku naszej ery, to historia Egesty, ponieważ, jako jego Emporium przeszło te same wydarzenia.
Biorąc za punkt port Emporium ,które bylo bezpiecznym miejscem na wywóz pszenicy (przeznaczone dla wszystkich krajów Sycylii i południowych Włoch), w tym samym czasie wykonywało linię obrony, czyli musiało mieć fortyfikacje w celu ochrony handlu z piratami i bronić miasta przed wrogami.
Rzymianie chcieli zawładnąć Emporium ponieważ uważali miejsce to za bardzo ważne dla handlu zbożem, bezpieczne do wsiadania i wysiadania wojsk, z własnej przystani i schronienie dla statków. Uważa się, że Rzymianie wzmacniali całe golfo.Kiedy pokonali potężnego konkurenta (Kartagina) deklarują Segeste wolnym miastem i w porcie (Castellammare del Golfo) są budowane granai (bunkry) gdzie prowadzi sie ciągle żywy handel.
Egesta przestała istnieć wraz z nadejściem arabskich najeźdźców; od zniszczenia go wzrosło Calatafimi i Emporium Egestano, który z arabskiego został nazwany “Al Madarig” (stopnie). Uważa się, że nazwa ta pochodzie przez długie schody schodzące od gór (schody) aż do morza, albo od wciąż istniejących schodów od starożytnego portu żeglugi morskiej (w dolnej części obecnego króla Frederick Street) prowadzących do portu. Arabowie zwiększyli działalność rolniczą i handlową , założył pułapki w Zatoce, przebudowana do Cetaria (Scopello), rozszerzyła uprawę winorośli i gajów oliwnych, szczególnie w miejscach Fraginesi. Saraceni nie rozszerzają Emporium, ale tworzą tu i ówdzie małe wioski, gdzie poświęcają się na polach (Fraginesi, Bagni, Balata d’Inici, Balata di Baida).
Prawdopodobnie zamek i fortyfikacje zostały zniszczone podczas najazdów barbarzyńców; Ale Arabowie wznieśli fortece. Z epoki Norman-Szwabii (1071-1282) mamy niewiele informacji. Ruggero, który przypłynął do diecezji Mazara, zaczął podbijać prowincje i wkrótce poddał dwanaście zamków w lenno dla swoich kapitanów. Uważano, że wśród nich było Al Madarig, które zostało nadane w lenno rodzinie Żelazo pochodzącej z Salurnio.
Uważa się, że nawet że za panowania Normanów, Castellammare zachowało nazwę Al Madarig, który posiadał system pułapek do łowienia tuńczyka powodując tym rozwój handlu. Gli Svevi (Svevia- region historyczny niemiec) wzmacniali Al Madarig i prawdopodobnie to oni zbudowali zamek nad morzem; i to od tej pory zaczął być nazywany “zamkiem w morzu”. W okresie Aragonii (1282-1410) Castellammare del golfo w wojnie (1282) pomiędzy Andegawenami i Aragonami opowiedzialo się po stronie tych pierwszych, przez co zostało ukarane przez zwycięskiego Filipa II Aragońskiego.
W 1302 Andeganowie znowu zaatakowali miasto, które z łatwością poddało się. Ale w czerwcu tego samego roku nastał pokój w Caltabellotta, Castellammare jak wszystkie inne miasta Sycylii, powróciły pod władze Aragonii i Fryderyka II z Aragonii. Po Karolu II Andegaweńskim na tron w Neapolu zasiadł Roberto, który zazdrosny władzy jaką posiadali Aragonowie, wznowił wojnę, przybył na Sycylię i zdobył zamek przekupiając pieniędzmi stróża Raymonda Blanc.
Robert Andegaweński wzmocnił Castellammare, które stało się punktem wyjścia dla różnych najazdów w różnych ośrodkach w prowincji Trapani. Federico d’Aragona, dlatego postanowił usunąć Andegawenom tę wyjątkową domenę, którą mieli na Sycylii.
Castellammare było oblegane a w 1316 Aragonowie przejeli zamek uszkadzajac mury i niszczac umocnienia.
Palermitani, wykorzystując kolejność podaną przez Fryderyka o zniszczeniu umocnień Castellammare, podłożyli ogień, po czym niszcząc wszystko, zwrócili się do króla po nagrodę (w zamian za pomoc) aby wprowadził zakaz wszelkiego rodzaju eksportu zboża z portu Castellammare (zazdrośni o aktywność która miała tam miejsce).
Fryderyk II chcąc ukarać Cstellammare za ich słabość wobec Angenów spełnił prośbę Palermitanów i zatrzymał rozwój rolno-handlowy miasta.
Piotr II Katolicki obejmując tron po swoim ojcu przywrócił prawo eksportu zboża, z ograniczeniem do 4 tari pszenicy i 2 tari jeczmienia. W okresie pomiędzy XV i XVIII wieku, nic się nie dzieje niezwykłego. Miasto po raz kolejny staje się jednym z głównych punktów zbożowych. W latach 1521 i 1599 zostaje zbudowany na katedrę.
W 1718 roku, wybucha wojna pomiędzy Filipem V Hiszpanii i Amedeo Sabaudii z powodu dominacji Sycylii, pięć okrętów floty angielskiej, przychodzi z pomocą Amedeo, przybliżają się do zatoki zrobić rekonesans(wstępne zapoznanie terenu). Lordem Castellammare był w tym czasie książe Naselli, który będąc pro-hiszpański, używa armaty (na zamku) przeciwko flocie wroga. Brytyjczycy opuszczają miasto Castellammare i przerażeni, uciekają błagać o pomoc Maryję del Soccorso. Krótko po tym, statki wroga wycofują się.
Ludzie powiadali, że to Najczystrza Panienka uczyniła cud, wielu powiadało, że widziało Matkę Boską z kijem w ręku oświetloną boskim światłem na czele anielskiej armii schodzącą schodami z gór odbierając odwagę Anglikom. Następnie Castellammare zostaje zajęte prze hiszpański garnizon: Hiszpanie zostają pokonani a królem zostaje Karol VI z Austrii.
Rok 1820 Castellammare głosuje za niepodległością Sycylii. w 1848 roku jako jedni z pierwszych miast wywieszają trzykolorową flagę. Przywracają rządy Bourbon, Ludzie dzielą się na dwie grupy “li surci” (Bourbon) i liberałowie, ci ostatni byli duszą partii liberalnej: Bartolomeo Asaro, Jerome Asaro, adwokat. Joseph Borruso (wówczas poseł do parlamentu włoskiego) i wielu innych. 4 kwietnia przychodzi wiadomość że Palermo podniosło bunt, dnia 6, w domu Bartłomieja Asaro podniesiono trzykolorową flagę, mieszkańcy zebrali sie na placu Duomo śpiewając Hymn Te Deum. Kontynuując konflikt pomiędzy liberałami i bourbonami.
Do tego miejsca ciągle przybywali wolontariusze pod kierownictwem Giacomo Medici. Wieczorem 22 czerwca, o godzinie 9 rano dotarli drogą wodną Steamships Washignton, Oregon, Franklin. Ludzie myśleli, że byli to Borbonici, ale kiedy zobaczyli trójkolorową flagą, wybuchł okrzyk radości. Następnego dnia o godzinie 2, przybył do Castellammare Garibaldi na powitanie nowych wolontariuszy. Zatrzymał sie on w domu Bartłomieja Asaro, z balkonu wygłosił ciepłe i serdeczne słowa a następnie łodzią wyruszył do Balestrate.
Grupa lekarzy udała się do Palermo ale Borbonici buntowli ludność i tak w 1862 roku wybuchło powstanie w Castellammare. 1 stycznia wielu pasterzy i chłopów uzbrojonych w czerwoną flagę w ręcy, krzyczeli:” Niech żyje Republika!
Miasto stało się pustynią; ludzie zabarykadowali drzwi. Niektórzy, jak dr G. Fundarò Borruso Franciszek udali się na spotkanie z powstańcami, aby nakłonić ich do zaniechania, ale wszystko było na próżno. Francesco Borruso został zastrzelony. Wszędzie śmierć i zniszczenia. W końcu powstanie zostało stłumione. Efektem rewolty z 1862 roku był bandytyzm, przez które cierpiało Castellammare aż do1871 roku. Przywódcą złodziei był Pasquale Torregiano, który po powstaniu, uciekł w góry z grupą zabójców. Klify gór otaczających Castellammare byli i są świadkami ich dzikich wyczynów.